本賽季吉爾伯特的表現可以用一分為二來形容，后半賽季因為他的狀態急速下降，可以說是“大災難”。

去年世界錦標賽，吉爾伯特進入了半決賽，在與希金斯打的一場旗鼓相當的比賽中差點爆出更大冷門，這也為他保住前16的排行創建了根基。那一場半決賽，吉爾伯特16-17告負。

在打入世界錦標賽半決賽前，吉爾伯特3次晉級排名賽的決賽，但冠軍難得。即便如此，很多人依然是質疑他是不是能保持住那樣的水準，并不斷與高級的其他種子選手們混在一起。吉爾伯特沒能晉級本賽季在里加的揭幕戰，但隨后他的戰績顯示其去年的表現的確不是走運。

吉爾伯特在中國錦標賽和世界公開賽的1/4決賽中的表現令人印象深刻，還進入了十月份的英國公開賽決賽。但是吉爾伯特好像已讓大家習慣了他在最后時刻前功盡棄，他1-9落敗于塞爾比。這也是他第4次在排名賽決賽落敗，于是大家對他的質疑仍在延續。

39歲的吉爾伯特在蘇格蘭公開賽上再度敗給了塞爾比，但依然是得到了大師賽的比賽機會。就在那之前，有征兆顯示吉爾伯特的賽季逐漸開始發生戲劇化的失誤。在英國錦標賽第一輪落敗后，歐洲和德國大師賽全是資格賽被淘汰，隨后在倫敦2-6敗給最后冠軍賓漢姆后，吉爾伯特在肺炎疫情前只贏過一場比賽。在世界大獎賽、威爾士公開賽和球員錦標賽全是第一輪被淘汰，吉爾伯特的表現令人摸不著頭腦。

2020年世界錦標賽吉爾伯特在上半區，第二輪有可能碰到2019年半決賽的老對手希金斯。極大程度上取決于他在第一輪的表現，因為假如他能有一個好的開場，那便是結局對他而言很可能是好的。吉爾伯特2019年的比賽充滿了激情，假如沒有現場觀眾到場，此次也許難以拷貝那樣的成功。

吉爾伯特將專注于證明去年的勝利并不是意外。39歲的吉爾伯特二零零二年轉為職業，全球排名最高時趕到過第10位。四次打入過排名賽決賽，兩次轟出147分。